Pós-Graduação em Química e Biotecnologia (PPGQB)

QUÍMICA ORGÂNICA - QO

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                    Universidade Federal de Alagoas
Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia
Av. Lourival de Melo Mota, s/n, Campus A.C. Simões, Maceió-AL, 57072-900, Brasil.

QUÍMICA ORGÂNICA (QO)
QO 01.
a)
Br

MeONa

+

MeOH
E2
Produto
secundário

Produto
principal
Mecanismo:
Br
+ MeONa

E2

+

MeOH

+

NaBr

Ph

Ph H

Br
H

+

MeONa

Ph

E2

+

MeOH

+

NaBr

Ph

Explicação: o alceno mais substituído é o produto de Zaitsev, quanto mais substituída for a
ligação dupla mais estável é o alceno.
b) v =  [MeONa][C10H13Br]
c) Sim, a velocidade da reação será duplicada pois a reação depende tanto da concentração da
base como do haleto.
QO 02.
Solução A: antraceno
Solução B: benzoato de sódio
Solução C: íon piridínio
Solução D: ácido benzóico
Solução E: piridina
QO 03.
A) Moléculas idênticas
B) Enantiômeros
C) Diastereoisômeros
C) Diastereoisômeros
QO 04.
1) Carbocátion A, pois devido ao efeito eletroatraente do Cl, reforçando a carga positiva e
tornando o cátion B menos estável
2) Carbocátion B, devido a presença do heteroátomo, promovendo ressonância e estabilizando
o cátion.
3) Carbocátion B devido a efeito da hiperconjugação com estabilização do carbocátion
secundário.

Universidade Federal de Alagoas
Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia
Av. Lourival de Melo Mota, s/n, Campus A.C. Simões, Maceió-AL, 57072-900, Brasil.

QO 05.
Composto 2 – pKa 0,65
Composto 4 – pKa 1,29
Composto 3 – pKa 2,86
Composto 1 – pKa = 4,76